三天后，切尔西全队赶赴客场作战，对手是顽强的米德尔斯堡。这一场，罗本赛前意外受伤，乔科尔伤势未愈，巴拉克同样没好，只有马克莱莱可以勉强复出。于是何塞排出了一个德罗巴、舍甫琴科、兰帕德、小卡卢、马克莱莱、埃辛、特里、卡瓦略、布里奇、费雷拉、库迪奇尼的阵容来。其中最搞笑的是把德罗巴塞到了右路充当右边锋！
虽然从比赛开始后，德罗巴就又跑到了中路，可德罗巴一跑，埃辛这个本场设定为双后腰之一就不得不前提位置去打右边锋，以至于何塞无奈之下在下半场把仍旧没有找回状态的赖特又顶替马克莱莱换上去，才让左右边锋就位。
切尔西的极端防反打法对边锋很依赖，边锋既要有速度，又要有突破，打的从来不是阵地战而是突袭战，要在反击中能够迅速撕开对手的两边，从而策应中路的大兵压境。不论是德罗巴还是兰帕德，都不是速度型选手，要想反击有利，就得依靠边路。然而，小卡卢并非以速度著称，赖特离开了曼城就再也没有了边线上的灵动，以至于整场比赛切尔西的攻击相当乏力。
当然亮点还是有的，比如上半场舍甫琴科一脚劲射反弹到对方后卫的脚上折射入网，终于开启了他的英超处子球。但是，这一进球掩盖不了切尔西攻击乏力甚至防守也不在状态的问题，比赛最后10分钟，切尔西突然崩盘，被米德尔斯堡连入两球，转胜为败。
至于进攻全能、速度出色、突破犀利的wiwi，这一场干脆就没有被球队带来。
切尔西对外的解释是：赛前wiwi在训练中受伤。王艾本人也没有出来反驳，于是，记者们也只能唏嘘了。这实在是太给舍甫琴科面子了，居然两场比赛都没上，让舍甫琴科可以尽情发挥。
事实上，何塞乃至王艾都有这个打算。这场比赛虽然舍甫琴科被媒体评为切尔西表现最好，但实际上也不过才三脚射门，进的球也很侥幸，他在米兰时候的实力仍旧没有充分展现。
当然，切尔西也没撒谎，整个夏天王艾就休息了三天时间，根本不足以解脱他的困乏，因此确实在赛前的训练赛中因为体能问题而受了点小伤。当然这点伤情不至于连比赛都踢不了，但何塞以球队长远考虑让他歇着，谁也说不出什么来。
随着舍甫琴科的勉强进球和世界杯金靴的持续暗淡，似乎这场龙虎斗的结局更加晦暗不明了。如弗格森、温格等人都初步形成了判断：乌克兰人在切尔西恐怕比较艰难，很难重现他在米兰的锋芒。他的打法和切尔西的战术体系矛盾太大了。而wiwi的情况暂时还说不清，毕竟是年轻球员。因此这两位在被记者追问时不约而同，谨慎的选择了不发表看法。
与赛前他们纷纷暗示舍甫琴科和王艾的竞争将是切尔西的隐患不同，现在隐患已经暴露出来了，他们就不用加温了，静等结果就好。